Was ist glykosidische bindung?

Glykosidische Bindung

Die glykosidische Bindung ist eine kovalente chemische Bindung, die ein Kohlenhydrat (Zucker) Molekül an eine andere Gruppe bindet. Diese Gruppe kann ein weiteres Kohlenhydrat sein, aber auch andere Moleküle wie ein Protein oder ein Lipid. Glykosidische Bindungen sind essentiell für den Aufbau von Oligosacchariden und Polysacchariden, wie z.B. Stärke, Glykogen und Cellulose.

Bildung:

Die Bildung einer glykosidischen Bindung ist eine Dehydratisierungsreaktion, d.h. es wird ein Wassermolekül (H₂O) abgespalten. Ein Hydroxylgruppe (-OH) eines Zuckermoleküls reagiert mit dem anomeren Kohlenstoffatom (C1 bei Aldosen oder C2 bei Ketosen) eines anderen Moleküls.

Typen:

Die glykosidische Bindung kann auf verschiedene Arten auftreten, abhängig von:

• Anomerie des beteiligten Zuckers: Die Bindung kann α-glykosidisch oder β-glykosidisch sein, je nachdem, ob die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom des Zuckers nach unten (α) oder nach oben (β) zeigt. Siehe auch Anomer.

• Kohlenstoffatome, die an der Bindung beteiligt sind: Die Bindung wird benannt nach den Kohlenstoffatomen, die die Bindung eingehen, z.B. eine 1→4-glykosidische Bindung, bei der das C1-Atom des einen Zuckers an das C4-Atom des anderen Zuckers gebunden ist.

Beispiele:

• Maltose: Besteht aus zwei Glucosemolekülen, die durch eine α(1→4)-glykosidische Bindung verbunden sind.

• Cellulose: Besteht aus vielen Glucosemolekülen, die durch β(1→4)-glykosidische Bindungen verbunden sind. Die β-Konfiguration macht Cellulose widerstandsfähiger gegen den Abbau durch die meisten Enzyme.

• Saccharose (Haushaltszucker): Eine Disaccharide aus Glucose und Fructose, die über eine α,β(1→2)-glykosidische Bindung verknüpft sind. Siehe auch Disaccharide.

Bedeutung:

Glykosidische Bindungen spielen eine entscheidende Rolle in vielen biologischen Prozessen:

• Energiespeicherung: Polysaccharide wie Stärke und Glykogen dienen als Energiespeicher in Pflanzen und Tieren.
• Struktur: Cellulose bildet die Hauptstrukturkomponente von Pflanzenzellwänden.
• Zelluläre Kommunikation: Glykoproteine und Glykolipide, die Kohlenhydrate tragen, die über glykosidische Bindungen verbunden sind, sind an der Zellkommunikation und Erkennung beteiligt. Siehe auch Glykoprotein.